3339-73-9 3-Phthalimidopropionic acid

1.1؛2.1 1. phthalic anhydride alanine جو synthesis: 100g (1.12mol) alanine کي 1000mL جي ٽن گردن واري فلاسڪ ۾، 170g (1.15mol) phthalic anhydride جو، 5g triethylamine ۽ 650mL جو refluene جو refluened water refluened ڪيو ويو. رد عمل جي دوران، رد عمل ڪيو ويو جيستائين پاڻي نه ڦٽو ڪيو ويو، گرمي پد 20 ° C تائين گهٽجي ويو، گرمي پد کي 2 ڪلاڪن تائين رکيو ويو، سکشن فلٽريشن، فلٽر ڪيڪ بيڪنگ خشڪ 240.2 گرام فٿلڪ اينهائيڊرائيڊ الانائن، HPLC پاڪائي 99.1٪، حاصلات 97.7%.
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) propanoic acid جي هڪ 3-L 4-گردن واري گول هيٺان فلاسڪ کي صاف ڪيو وڃي ٿو ۽ هڪ غير فعال ماحول سان برقرار رکيو وڃي ٿو. نائٽروجن، 3-امينوپروپانوڪ اسيد (20 g، 224.48 mmol، 1.00 equiv) ۽ 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g، 224.69 mmol، 1.00 equiv) ايڪيٽيڪ اسيد جو حل رکيو ويو. (1,200 ايم ايل).ان کان پوءِ پوٽاشيم ايڪٽيٽ (66.0 g، 672.49 mmol، 3.00 equiv) 0 ° C تي ڪيترن ئي بيچن ۾ شامل ڪيو ويو.نتيجو حل 3 ڪلاڪ لاء 80 ° C تي تيل غسل ۾ وڌايو ويو.نتيجو ڪندڙ مرکب ويڪيوم هيٺ مرڪوز ڪيو ويو.ردعمل وري 150 ايم ايل پاڻي جي اضافي سان ختم ڪيو ويو.سولائيز کي فلٽريشن ذريعي گڏ ڪيو ويو.ان جي نتيجي ۾ 40 g (81%) 3-(l ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) propanoic acid هڪ سفيد سولڊ جي طور تي.آر/.0.15 (ايٿل ايڪٽيٽ ۾: پيٽروليم ايٿر = 1: 1)
β-alanine (5.0 g، 0.056 mol)، phthalic anhydride (8.7 g، 0.059 mol)، ۽ DMF (20 mL) جو مرکب 3 h لاءِ اٿل پٿل هيٺ ريفلڪس ڪيو ويو.نتيجي ۾ ٺهيل مرکب کي ڪمري جي گرمي پد تي ٿڌو ڪيو ويو، برف جي پاڻيء ۾ (~ 100 ملي ايل)، ۽ پوء سکشن ذريعي فلٽر ڪيو ويو.فلٽر ڪيڪ کي ترتيب وار پاڻي (15 mL × 3)، الڪوحل (3 mL × 3)، ۽ Ether (10 mL × 2) سان ڌويو ويو، ۽ پوءِ خال ۾ خشڪ ڪيو ويو ته جيئن 2e (9.9 g، 80%) اڇو ٿئي. مضبوط.
137.6 قدم 6: isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) ۽ 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) جو مرکب 170 ° C تي 6 ڪلاڪ لاءِ ھلايو ويو.شڪل 2 ڏسو. رد عمل جي مڪمل ٿيڻ تي، مرکب کي پاڻي سان ملائي ڇڏيو ويو ۽ DCM (100 mL x 3) سان ڪڍيو ويو.گڏيل نامياتي پرت کي اينهائيڊروس سوڊيم سلفيٽ جي مٿان خشڪ ڪيو ويو، فلٽر ڪيو ويو، ۽ گھٽ دٻاءَ ۾ مرڪوز ڪيو ويو ته جيئن 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) propanoic acid 137g (20 g, 69%) سفيد سولڊ طور ڏنو وڃي.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) ۽ b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) جو هڪ مرکب هڪ کليل فلاسڪ ۾ 150˚C تي 2 ڪلاڪ لاءِ گرم ڪيو ويو.rt کي ٿڌو ڪرڻ کان پوء، H2O (5 mL) شامل ڪيو ويو ۽ رد عمل جو مرکب CH2Cl2 (2 X 20 mL) ۾ ڪڍيو ويو.نامياتي پرت کي Na2SO4 تي خشڪ ڪيو ويو، فلٽر ڪيو ويو ۽ 62٪ پيداوار ۾ اڇو سالڊ (0.3 g) ڏيڻ لاءِ؛IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;ايم پي 140-141˚Cپيداوار وڌيڪ صاف ڪرڻ کان سواء ايندڙ قدم ۾ استعمال ڪيو ويو.