57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

CH2Cl2 (20 ml) ۾ 2- (methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) جي محلول ۾ Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol) شامل ڪيو ويو، پوءِ 1 ڪلاڪ لاءِ ڪمري جي گرمي پد تي ھلايو ويو.ردعمل حل برائن ۽ CH2Cl2 سان ڪڍيو ويو.اهڙي طرح حاصل ڪيل نامياتي پرت کي MgSO4 تي خشڪ ڪيو ويو ۽ فلٽر ڪيو ويو.ان کان پوء، فلٽريٽ کي خال ۾ مرڪوز ڪيو ويو ته اعتراض جو مرڪب حاصل ڪرڻ لاء (بي رنگ تيل، مقداري)؛1H NMR (200 MHz, CDCl3) ڊيلٽا 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H)؛ماس اسپيڪٽرم m/e (لاڳاپتي شدت) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
مثال 38؛N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)-N3 -(2-methoxyphenyl) مالونامائيڊ (96)؛قدم 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2- (methylamino) ethanol (5.0 g, 67 mmol) جي حل ۾ RT تي THF (50 ml) Boc2O (15.7 g، 72 mmol) شامل ڪيو ويو ۽ رد عمل جو مرکب RT تي 4 ڪلاڪن تائين وڌايو ويو.رد عمل جو مرکب خشڪ ٿيڻ تي مرڪوز ڪيو ويو ۽ عنوان مرڪب 97 سڌو استعمال ڪيو ويو ايندڙ قدم ۾ بغير ڪنهن اضافي صفائي (11.74 گ، 100٪ پيداوار).MS (m/z): 176.2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea (Compoiotamd 161) قدم 1: t-butyl2- hydroxyethylmethylcarbamate؛CH2Cl2 (20 ml) ۾ 2-(methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) جي محلول ۾ BoC2O (1.48 g,6.79 mmol) شامل ڪيو ويو، ان کان پوءِ 1 ڪلاڪ لاءِ ڪمري جي گرمي پد تي ھلايو ويو.ردعمل حل برائن ۽ CH2Cl2 سان ڪڍيو ويو.اهڙي طرح حاصل ڪيل نامياتي پرت کي MgSO4 تي خشڪ ڪيو ويو ۽ فلٽر ڪيو ويو.ان کان پوء، فلٽريٽ کي خال ۾ مرڪوز ڪيو ويو ته اعتراض جو مرڪب حاصل ڪرڻ لاء (بي رنگ تيل، مقداري)؛ 1HNMR (200 MHz، CDCl3) ڊيلٽا 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H)؛ماس اسپيڪٽرم m/e (لاڳاپتي شدت) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2- (methylamino) ethanol (90.1 g, 1.2 mol) 1.2 L methylene chloride ۾ گھليو ويو، ۽ BoC2O (218 g، 1 mol) ان ۾ آھستي آھستي شامل ڪيو ويو جڏھن ته 00C تي ھلڻ دوران، بعد ۾ ڪمري جي حرارت تي 3 ڪلاڪ.رد عمل جي آميزش کي ترتيب وار 700 ملي ليٽر جي آبي محلول سان سٿري ٿيل امونيم ڪلورائڊ ۽ 300 ايم ايل پاڻي سان ڌوئي ويو.ڌوتل مرکب کي اينهائيڊروس سوڊيم سلفيٽ استعمال ڪندي ڊيهائيڊريٽ ڪيو ويو ۽ گھٽ دٻاءَ هيٺ مرڪب (a) (175 g, 1 mol, 100%) حاصل ڪرڻ لاءِ جنهن کي ڪو رنگ نه آهي. TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc in. Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz، CDCl3) ڊيلٽا 1.47 (s، 9H)، 2.88 (br s، IH)، 3.41 (br s، 2H)، 3.76 (br s، 2H) سان ٺهيل.
90.1 g (1.2 mol) 2-(methylamino) ethanol کي 1.2 L methylene chloride ۾ گھليو ويو، Boc2O جو 218 g (1 mol) ان ۾ آھستي آھستي شامل ڪيو ويو، جڏھن ته نتيجو ڪندڙ محلول 0C تي ھلايو ويو، ۽ نتيجو ڪندڙ محلول 0C تي ھلايو ويو. 3 ڪلاڪ لاء ڪمري جي حرارت.رد عمل جي آميزش کي ترتيب وار 700 ملي ليٽر آبي سير ٿيل امونيم ڪلورائڊ محلول ۽ 300 ملي ليٽر پاڻي سان ڌويو ويو، ان هائيڊروس سوڊيم سلفيٽ جي مدد سان ڊيهائيڊريٽ ڪيو ويو، ۽ پوءِ گھٽ دٻاءَ هيٺ مرڪوز ڪيو ويو ته جيئن 175 گرام (1 mol) حاصل ڪري سگهجي. Boc گروپ (پيداوار: 100٪).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) ڊيلٽا 7.84 (br s, 2H) 7.76 (br s, 2H) 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H) 3.63 (br s, 2H), 3.04 (br s, 2H) ، J = 15.0 Hz، 3H)، 1.46 (d، J = 16.2 Hz، 9H) [0141] حاصل ڪيل مرڪب جو 90 g (0.514 mol) 1.5 L tetrahydrofuran، 88.0 g (539 N-mol) ان ۾ hydroxyphthalimide ۽ 141 g (0.539 mol) triphenylphosphine شامل ڪئي وئي، 106 mL (0.539 mol) diisopropyl azodicarboxylate ان ۾ آھستي آھستي شامل ڪيو ويو جڏھن ته نتيجي واري محلول کي 0C تي ھلايو ويو، ۽ نتيجي واري محلول کي 3 ڪلاڪن تائين ھلايو ويو جڏھن تہ گرمي پد 3 ڪلاڪن تائين وڌايو ويو. ڪمري جي حرارت تائين.گھٽتائي دٻاءَ ۾ رد عمل جي آميزش جي ڪنسنٽريشن کان پوءِ، ان ۾ 600 ملي ليٽر آئوسوپروپيلٿر شامل ڪيو ويو، نتيجي جو حل 0 سينٽي گريڊ تي 1 ڪلاڪ لاءِ ھليو ويو، ۽ سفيد سولڊ ٽائيپ ٽائيفنيل فاسفائن آڪسائيڊ فلٽر ڪيو ويو.سالڊ کي 200 ملي ايل آئوسوپروپيلٿر سان ڌويو ويو 0C تي ٿڌي ۽ پھرين فلٽريٽ سان گڏ ڪيو ويو، ۽ نتيجي ۾ آيل فلٽريٽ کي گھٽ دٻاءَ ۾ مرڪوز ڪيو ويو ته جيئن 198 گرام مرکب XX ۽ diisopropyl hydrazodicarboxylate 10% 105 جي ملاوٽ جي تناسب سان حاصل ڪيو وڃي. (پيداوار: 120٪).[0142] 1H NMR (600MHz، CDCl3) ڊيلٽا 7.84 (br s, 2H) 7.76 (br s, 2H) 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H) 3.63 (br s, 2H) 3.04 (br s, 2H) ، J = 15.0 Hz، 3H)، 1.46 (d، J = 16.2 Hz، 9H)