52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S) -isoserine 15a (21 g، 0.20 mol) tetrahydrofuran (100 mL) ۾ حل ڪيو ويو ۽ 10 سيڪڙو آبي سوڊيم هائيڊروڪسائيڊ محلول (100 mL)، Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL، 0.22) جو مخلوط محلول هو. شامل ڪيو ويو dropwise. رد عمل ڪمري جي گرمي پد تي 9 ڪلاڪن تائين ڪيو ويو. پاڻي واري مرحلي کي pH 2 سان 4 mol/L هائڊروڪلورڪ ايسڊ سان ترتيب ڏنو ويو، ۽ dicloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3) سان ڪڍيو ويو. ) ۽ خشڪ سوڊيم سلفيٽ مٿان خشڪ ڪيو ويو. سکشن ذريعي فلٽر ڪريو، گھٽ دٻاءَ ۾ ڪنسنٽريٽ ڪريو، ٽائيٽل مرڪب 15b بي رنگ تيل جي طور تي حاصل ڪيو ويو (35 گرام، پيداوار: 85 سيڪڙو).
ڊاءِ آڪسين ۾ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) جي ھلندڙ حل لاءِ: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0 ° C تي شامل ڪيو ويو N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol)، پٺيان BoC2O (11.28 ايم ايل، 0.049 مول) ۽ رد عمل رات جو دير سان ڪمري جي گرمي پد تي بتدريج گرم ڪرڻ سان هلايو ويو.Glycine (1.0 g، 0.013 mol) وري شامل ڪيو ويو ۽ رد عمل 20 منٽ لاء ٿڪايو ويو.رد عمل O0C کي ٿڌو ڪيو ويو ۽ aq تي ويٺو.NaHCO3 (75 mL) شامل ڪيو ويو.پاڻيءَ واري پرت کي ethyl acetate (2 x 60 mL) سان ڌويو ويو ۽ پوءِ NaHSO4 سان pH 1 ۾ تيزابيت ڪئي وئي.ان محلول کي پوءِ ethyl acetate (3 x 70 mL) سان ڪڍيو ويو ۽ انهن گڏيل نامياتي تہن کي Na2SO4 تي خشڪ ڪيو ويو، فلٽر ڪيو ويو ۽ خشڪيءَ تي مرڪوز ڪيو ويو ته جيئن گهربل N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid ملي سگهي. (6.30 g، 0.031 mmol، 81.5 سيڪڙو پيداوار): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz، CDC13) δ 174.72، 158.17، 82، 71.85، 44.28، 28.45.
N-Boc-3-amino-2 (S)-hydroxy-propionic acid ؛ڊاءِ آڪسين ۾ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) جو حل ڪرڻ لاءِ: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0 ° C تي N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) شامل ڪيو ويو، جنهن بعد BoC2O (11.28 ايم ايل، 0.049 مول) ۽ رد عمل رات جو دير سان ڪمري جي گرمي پد تي بتدريج گرمي سان گڏ ڪيو ويو.Glycine (1.0 g، 0.013 mol) وري شامل ڪيو ويو ۽ رد عمل 20 منٽ لاء ٿڪايو ويو.رد عمل 0 ° C تي ٿڌو ڪيو ويو ۽ aq تي ويٺو.NaHCO3 (75 mL) شامل ڪيو ويو.پاڻيءَ واري پرت کي ethyl acetate (2 x 60 mL) سان ڌويو ويو ۽ پوءِ NaHSO4 سان pH 1 ۾ تيزابيت ڪئي وئي.ان محلول کي پوءِ ethyl acetate (3 x 70 mL) سان ڪڍيو ويو ۽ انهن گڏيل نامياتي تہن کي Na2SO4 تي خشڪ ڪيو ويو، فلٽر ڪيو ويو ۽ خشڪيءَ تي مرڪوز ڪيو ويو ته جيئن گهربل N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid ملي سگهي. (6.30 g، 0.031 mmol، 81.5 سيڪڙو پيداوار): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz، CDC13) δ 174.72، 158.17، 82، 71.85، 44.28، 28.45.